A história da série começa na formatura do colegial de Felicity Porter, onde ela pede a Ben Covington, um estudante que ela estivera apaixonada, para assinar seu anuário. Movida pelo comentário dele que desejava ter conhecido ela antes, Felicity muda de planos completamente, deixando de ir para a Universidade de Stanford e indo para Universidade de Nova York, onde Ben iria estudar. Essa decisão irrita seus controladores pais, que não concordam com a ideia de ver sua filha morando sozinha numa cidade grande. Felicity deixa sua casa em Palo Alto, Califórnia, rumo a Nova York. Mas quando chega em Nova York, Felicity descobre que Ben não faz ideia do que ela sente por ele, mas isso não a impede de continuar seguindo seu coração. Felicity